В 1909 году получил среднее образование, окончив с золотой медалью коммерческое училище.

В 1914 году В.С. Кулебакин окончил с отличием Императорское Московское техническое училище (впоследствии МВТУ им. Н.Э. Баумана) и получил диплом инженера-механика.

С 1914 по 1916 год В.С. Кулебакин проходил службу в военных авиационных частях.

В 1915 году окончил Гатчинскую школу пилотов, получив «Права пилота – авиатора» (свидетельство №292от 30.09.1915 г.) и стал одним из первых военных летчиков нашей страны.

С 1916 по 1918 год В.С. Кулебакин офицер-приемщик в Управлении Военно-воздушного флота. В это же время был приглашен Н.Е. Жуковским для преподавания на теоретических курсах авиации при Московском высшем техническом училище.

С 1917 по 1939 год В.С. Кулебакин преподаватель, а затем профессор и заведующий кафедрой электрических аппаратов в Московском высшем техническом училище (с 1930 года - в Московском энергетическом институте). С 1932 по 1934 год - заместитель директора по учебно-научной части МЭИ.

В 1920 году, по приглашению Н.Е. Жуковского, приступает к чтению лекций в Институте инженеров Красного Воздушного Флота (ВВИА им. Н.Е. Жуковского).

В 1920-21 годах выполнял работы по заданию комиссии ГОЭЛРО, занимаясь проблемами электрификации угольной промышленности.

В 1921 году В.С. Кулебакин принимал участие в организации Государственного экспериментального электротехнического института (впоследствии – Всесоюзный электротехнический институт им. В.И. Ленина).

В 1921 году В.С. Кулебакин опубликовал свою работу “Авиационные магнето высокого напряжения”, положившую основу созданию отечественной авиационной электротехники.

В 1923 году В.С. Кулебакин возглавил в академии, созданную по его инициативе, кафедру электромеханики (впоследствии кафедра электрооборудования), начальником которой он был по 1960 год.

В период с 1922 по 1937 год В.С. Кулебакин неоднократно командировался в Германию, Францию и Швейцарию с научными целями.

В 1928 и 1929 годах были опубликованы капитальные труды В.С. Кулебакина “Испытание электрических машин и трансформаторов” и “Электрическая аппаратура”, отмеченные премиями народного комиссариата просвещения.

В 1933 году В.С. Кулебакин избирается членом - корреспондентом Академии наук СССР.

В 1934 году решением Высшей аттестационной комиссии ему присуждается ученая степень доктора технических наук без защиты диссертации.

В 1939 году В.С. Кулебакин избирается действительным членом Академии наук СССР.

В 1939 году В.С. Кулебакину присваивается воинское звание бригадный инженер.

С 1939 по 1940 год В.С. Кулебакин директор Института автоматики и телемеханики АН СССР, в создании которого он принимал деятельное участие.

В 1941 году по инициативе Кулебакина создается факультет электроспецоборудования (впоследствии факультет авиационного оборудования) в Военно-воздушной инженерной академии имени Н.Е. Жуковского.

В годы Великой отечественной войны В.С. Кулебакин руководил в Академии наук СССР работами по оказанию научно-технической помощи и содействия фронту и промышленности.

В 1942 году постановлением Совнаркома СССР В.С. Кулебакину было присвоено воинское звание генерал-майора инженерно-авиационной службы.

С 1944 по 1970 год В.С. Кулебакин научный руководитель и заведующий лабораторией Института автоматики и телемеханики АН СССР.

В 1944 году в Московском энергетическом институте по инициативе В.С. Кулебакина создается военная кафедра, руководителем которой он был по 1952 год.

В 1950 году В.С. Кулебакину была присуждена Государственная премия за создание и внедрение электропривода для нового рудничного электровоза.

В 1953 и 1956 годах В.С. Кулебакин избирался депутатом Московского городского совета депутатов трудящихся.

В 1953 году В.С. Кулебакиным и его учениками была опубликована многотомная монография «Электрификация самолетов». Она явилась первым в мире фундаментальным трудом, в котором с большой научной глубиной, в систематизированном виде подробно освещены основные вопросы электрооборудования самолетов. За второе издание монографии авторскому коллективу была присуждена премия Академии наук СССР им. П.Н. Яблочкова.

С 1957 по 1970 год В.С. Кулебакин член президиума Национального комитета СССР во Всемирной федерации по автоматическому регулированию, член президиума Редакционно-издательского совета АН СССР.

С 1958 по 1970 год главный редактор журнала “Известия АН СССР. Отделение технических наук”, член редколлегии журнала “Электричество”.

В 1960 году В.С. Кулебакин увольняется из Вооруженных Сил и сосредотачивается на работе в Академии наук.

В 1961 году за большие заслуги в области науки и техники и подготовке инженерных и научных кадров В.С. Кулебакину присваивается почетное звание “Заслуженный деятель науки и техники РСФСР”.

В 1975 году в корпусе «Е» академии была открыта мемориальная доска в память о работе в академии В.С. Кулебакина.

В.С. Кулебакин воспитал многочисленную группу учеников и последователей, среди которых академики, доктора и кандидаты технических наук.

В.С. Кулебакин является автором более 300 опубликованных работ в области авиационной электротехники, электрических машин и аппаратов, автоматизированного электропривода, автоматического регулирования.

В.С. Кулебакин награжден двумя орденами Ленина, орденом Красного Знамени и Трудового Красного Знамени, двумя орденами Знак Почета, тремя орденами Красной Звезды и многими медалями.